Жизнь успешного управляющего Луиса Уинтропа Третьего, руководящего одной из самых процветающих фирм на Уолл-Стрит, резко переворачивается после необычного спора его начальников, братьев Дьюк. Один из братьев уверен, что управлять корпорацией способен любой человек, даже самый бесчестный и невежественный авантюрист. Заключив пари на один доллар, они находят для своего эксперимента уличного жулика Билли Рэя Валентайна и предлагают ему занять кресло главы компании вместо Уинтропа.
Эксцентричная пара Дьюков даже не догадывается, что, поменяв местами мошенника и респектабельного топ-менеджера, они ставят на кон куда больше, чем могли бы предположить. Эта авантюра грозит непредсказуемыми последствиями, которые затронут не только их бизнес, но и жизни всех участников этой рискованной игры.
